1999年ビルボード年間ホット100より上位50位までご紹介しています。
| １ | Believe | Cher | 1998年10月19日リリース 22枚目のスタジオアルバム「ビリーブ」収録 |
| ２ | No Scrubs | TLC | 1999年2月2日リリース 3枚目のスタジオアルバム「ファンメール」収録 |
| ３ | Angel Of Mine | Monica | 1998年11月9日リリース 2枚目のスタジオアルバム「The Boy Is Mine」収録 |
| ４ | Heartbreak Hotel | Whitney Houston ft. Faith Evans, Kelly Price | 1998年12月15日リリース 4枚目のスタジオアルバム「My Love Is Your Love」収録 |
| ５ | …Baby One More Time | Britney Spears | 1998年9月29日リリース デビュースタジオアルバム「…Baby One More Time」収録 |
| ６ | Kiss Me | Sixpence None The Richer | 1998年7月14日リリース 3枚目のスタジオアルバム「Sixpence None the Richer」収録 |
| ７ | Genie In A Bottle | Christina Aguilera | 1999年5月11日リリース デビュースタジオアルバム「クリスティーナ・アギレラ」収録 |
| ８ | Every Morning | Sugar Ray | 1999年1月25日リリース 3枚目のスタジオアルバム「14:59」収録 |
| ９ | Nobody’s Supposed To Be Here | Deborah Cox | 1998年9月15日リリース セカンドスタジオアルバム「ワン・ウィッシュ」収録 |
| 10 | Livin’ La Vida Loca | Ricky Martin | 1999年3月23日リリース 5枚目のスタジオアルバム「リッキー・マーティン」収録 |
| 11 | Where My Girls At | 702 | 1999年4月5日リリース セカンドスタジオアルバム「702」収録 |
| 12 | If You Had My Love | Jennifer Lopez | 1999年5月4日リリース デビュースタジオアルバム「On the 6」収録 |
| 13 | Slide | Goo Goo Dolls | 1998年9月17日リリース 6枚目のスタジオアルバム「Dizzy Up the Girl」収録 |
| 14 | Have You Ever | Brandy | 1998年10月6日リリース 2枚目のスタジオアルバム「Never Say Never」収録 |
| 15 | I Want It That Way | Backstreet Boys | 1999年4月12日リリース 3枚目のスタジオアルバム「ミレニアム」収録 |
| 16 | I’m Your Angel | R. Kelly feat. Celine Dion | 1998年10月13日リリース ディオンのアルバム「These Are Special Times」とケリーのアルバム「R.」収録 |
| 17 | All Star | Smash Mouth | 1999年5月4日リリース 2枚目のスタジオアルバム「アストロラウンジ」収録 |
| 18 | Angel | Sarah McLachlan | 1998年9月28日リリース 4枚目のスタジオアルバム「サーフェシング」収録 |
| 19 | Smooth | Santana ft. Rob Thomas | 1999年6月15日リリース サンタナの18枚目のスタジオアルバム「スーパーナチュラル」収録 |
| 20 | Unpretty | TLC | 1999年5月17日リリース 3枚目のスタジオアルバム「ファンメール」収録 |
| 21 | Bills, Bills, Bills | Destiny’s Child | 1999年5月31日リリース 2枚目のスタジオアルバム「The Writing’s on the Wall」収録 |
| 22 | Save Tonight | Eagle-Eye Cherry | 1997年10月7日リリース デビューアルバム「デザイアレス」収録 |
| 23 | Last Kiss | Pearl Jam | 1999年6月8日リリース コソボ難民支援チャリティアルバム「No Boundaries: A Benefit for the Kosovar Refugees」収録 |
| 24 | Fortunate | Maxwell | 1999年3月3日リリース 映画「ライフ」サウンドトラック収録 |
| 25 | All I Have To Give | Backstreet Boys | 1998年1月13日リリース 2枚目のスタジオアルバム「Backstreet’s Back」収録 |
| 26 | Bailamos | Enrique Iglesias | 1999年6月18日リリース 4枚目のスタジオアルバム「エンリケ」収録 |
| 27 | What’s It Gonna Be?! | Busta Rhymes ft. Janet Jackson | 1999年3月9日リリース 3枚目のスタジオアルバム「Extinction Level Event: The Final World Front」収録 |
| 28 | What It’s Like | Everlast | 1998年7月リリース 2枚目のソロスタジオアルバム「Whitey Ford Sings the Blues」収録 |
| 29 | Fly Away | Lenny Kravitz | 1998年5月11日リリース 5枚目のスタジオアルバム「5」収録 |
| 30 | Someday | Sugar Ray | 1999年9月7日リリース 3枚目のスタジオアルバム「14:59」収録 |
| 31 | Lately | Divine | 1998年8月10日リリース スタジオアルバム「フェアリーテイルズ」収録 |
| 32 | That Don’t Impress Me Much | Shania Twain | 1998年12月7日リリース 3枚目のスタジオアルバム「Come On Over」収録 |
| 33 | Wild Wild West | Will Smith ft. Dru Hill, Kool Mo Dee | 1999年5月11日リリース 映画「ワイルド・ワイルド・ウエスト」サウンドトラック収録 |
| 34 | Scar Tissue | Red Hot Chili Peppers | 1999年5月25日リリース 7枚目のスタジオアルバム「カリフォルニケーション」収録 |
| 35 | Heartbreaker | Mariah Carey feat. Jay-Z | 1999年8月23日リリース 7枚目のスタジオアルバム「レインボー」収録 |
| 36 | I Still Believe | Mariah Carey | 1999年2月8日リリース ベストアルバム「#1’s」収録 |
| 37 | The Hardest Thing | 98º | 1999年6月8日リリース セカンドスタジオアルバム「98 Degrees and Rising」収録 |
| 38 | Summer Girls | LFO | 1999年6月29日リリース デビューアルバム「LFO」収録 |
| 39 | Can I Get A…. | JAY-Z ft. Amil, Ja Rule | 1998年8月22日リリース 3枚目のスタジオアルバム「Vol. 2… Hard Knock Life」収録 |
| 40 | Jumper | Third Eye Blind | 1998年8月4日リリース デビュースタジオアルバム「サード・アイ・ブラインド」収録 |
| 41 | Doo Wop (That Thing) | Lauryn Hill | 1998年8月10日リリース デビューソロスタジオアルバム「The Miseducation of Lauryn Hill」収録 |
| 42 | Mambo No. 5 | Lou Bega | 1999年4月19日リリース デビュースタジオアルバム「A Little Bit of Mambo」収録 |
| 43 | Sweet Lady | Tyrese Gibson | 1998年11月12日リリース デビュースタジオアルバム「タイリース」収録 |
| 44 | It’s Not Right But It’s Okay | Whitney Houston | 1999年2月15日リリース 4枚目のスタジオアルバム「My Love Is Your Love」収録 |
| 45 | (God Must Have Spent) A Little More Time On You | *NSYNC | 1998年10月27日リリース デビュースタジオアルバム「’ NSYNC」収録 |
| 46 | Lullaby | Shawn Mullins | 1998年8月17日リリース 4枚目のスタジオアルバム「Soul’s Core」収録 |
| 47 | Anywhere | 112 | 1999年1月28日リリース 2枚目のスタジオアルバム「Room 112」収録 |
| 48 | Tell Me It’s Real | K-Ci & JoJo | 1999年4月27日リリース 2枚目のスタジオアルバム「It’s Real」収録 |
| 49 | Back 2 Good | Matchbox Twenty | 1998年9月22日リリース デビューアルバム「Yourself or Someone Like You」収録 |
| 50 | 808 | Blaque | 1999年3月9日リリース デビューアルバム「Blaque」収録 |
